Ovaj najjužniji bosanskohercegovački grad je udaljen samo 28 km od Dubrovnika. Trebinje se nalazi rame uz rame sa Mostarom i Stocem kad govorimo o ljepoti, ali je za razliku od ova dva grada imao sreću da izbjegne teška ratna razaranja, te je stari dio grada ostao nedirnut. 

Trebinjski stari grad nastao je početkom 18. stoljeća. Današnji stari grad, Kastel, nastao je od nekadašnjeg trgovačko-zanatskog centra. 
Skoro pa da u Hercegovini i ne postoji grad koji nije izgrađen na obalama rijeke. Ni Trebinje nije izuzetak: stari dio grada leži na obalama rijeke Trebišnjice, jedne od najvećih ponornica u Evropi, koja teče kroz samo srce grada. 

Rijeka i grad su bili oduvijek poznati po svojim starim mlinovima - dolapima na rijeci Trebišnjici. Pa iako danas i nisu u potpunoj funkciji, ostaju nam kao simbol, ne tako davne prošlosti Hercegovine, kako je sve direktno ovisilo o snazi prirode.
U Trebinju je snaga prirode bila najjača prije nego je izgrađena brana Grančarevo nekih petnaestak kilometara sjeveroistočno od Trebinja. 
Ova brana bi zasigurno potopila Arslanagića most, izgrađen 1574. godine. Da bi bio spašen ovaj prelijepi primjer osmanlijske kamene mostogradnje, most je 1965. godine demontiran i 
kamen po kamen izmješten iz sela udaljenog nekoliko kilometara uz rijeku, u centar grada. 

Klobuk je najveća tvrđava u Trebinju. Nalazi se na samoj granici Hercegovine sa Crnom Gorom. Pretpostavlja se da je izgrađena u 9. stoljeću i da su tu sahranjeni Pavlimir i Tešimir, slovenački prinčevi od Krajine. Od 12. stoljeća ovaj region bio je u sastavu države Nemanjića, sve do 1377. godine kada potpada pod proširenu Bosansku državu. Danas se tu nalaze samo ostaci bedema

Na brdu Crkvina iznad Trebinja sagrađen je 2000. godine spomen-kompleks posvećena pjesniku Jovanu Dučiću. Hram je kopija manastira Gračanica na Kosovu i Metohiji, zato ga mnogi i zovu Hercegovačka Gračanica.

Saborna Crkva Sv. Preobraženja nalazi se u centru grada. Pored crkve izgrađen je eparhijski dom sa bibliotekom.

Katolička katedrala izgrađena je krajem 19. stoljeća, ali se prvi spomen o postojanju trebinjsko-mrkanske biskupije nalazi u buli Benedikta VIII izdatoj 1022. godine. 

Osman-pašina džamija u Starom gradu (Kastelu), nedaleko od glavne (zapadne) kapije i gradskih bedema bila je jedna od najljepših i najprostranijih džamija u Hercegovini. Sagrađena je 1726. godine. Graditelji su bili dubrovački majstori, pa u njezinoj gradnji ima elemenata mediteranske arhitekture. 

Brankovića kula je imala vrlo važnu ulogu u starom Trebinju. Brankovići su bili stara i ugledna porodica, od prve polovine 14. do prve polovine 16. vijeka. 

Pavlova pećina udaljena je 2 km od Manastira Svetih apostola Petra i Pavla u Petrovom Polju. Legenda kaže da je u ovoj pećini stanovnike Hercegovine krstio sveti apostol Pavle, po kojemu je pećina i dobila ime. Pećina se sastoji od nekoliko dvorana bogato ukrašenih stalaktitima i stalagmitima. U unutrašnjosti pećine se nalazi i malo jezero. 
I danas se vjeruje da voda iz jezera u Pavlovoj pećini ima čudotvorna svojstva.

Manastir svetih apostola Petra i Pavla u Petrovom polju, udaljen je 7 km od Trebinja. Manastir je sagrađen na temeljima crkve, za koju se tvrdi da potiče iz doba Justinijana (6. vijek).

Manastir Tvrdoš udaljen je 4,5 km od Trebinja. Postoji u kontinuitetu od kasne antike (4.–6. vijek), ali je u više navrata rušen i obnavljan. Manastir je poznat po svojim vinskim podrumima.

Manastir Duži nalazi se na lijevoj obali Trebišnjice, 7 km od Trebinja. Posjeduje vrijedne rukopisne crkvene knjige i česticu Časnog krsta.

Manastir Dobrićevo datira iz 13. vijeka. Legenda kaže da su manastir sagradili car Konstantin i carica Jelena. Zbog izgradnje hidroelektrane, manastir je izmješten i nalazi se 20 km od Trebinja. 

Manastir Zavala udaljen je oko 40 km od Trebinja. Prema narodnoj predaji, manastir je zadužbina kralja Dragutina. Kao godina osnivanja spominje se 1271. koja je upisana na jednom starom manastirskom pečatu. 

Crkva Sv. Vasilija Tvrdoškog i Ostroškog nalazi se u selu Mrkonjići (na putu Trebinje – Ljubinje), u kome se 1610. godine rodio sveti otac Vasilije Ostroški. Hram je podignut na temeljima njegove rodne kuće.

Crkva Sv. Klimenta iz 15. vijeka, u selu Mostaći, tipična je mediteranska srednjovjekovna crkvica od kamena. Smatra se jednom od najstarijih crkvi u tom kraju. Ova crkva zanimljiva je zbog svog živopisa kojim su ukrašene sve zidne površine od vrha do dna. 

Stari grad Mičevac se nalazio na desnoj obali rijeke Trebišnjice. Ne zna se kada je podignut ali se prvi put spominje kao utvrda 1042. godine. 

Nekadašnje austrougarsko vojno utvrđenje Strač nalazi se jugoistočno od Trebinja, a do njega je moguće doći i automobilom. Sa samog utvrđenja pruža se predivan pogled ka Zubcima, Petrovu polju, Trebinjskoj šumi, Trebinju i dalje.

Rimski most na Vučiji je najzanimljiviji i najstariji most. Nalazi se između dvije velike stijene i spaja dva strma dijela ispod rijeke. 

Izletište Lastva, na obalama Lastvanskog jezera, udaljeno je 12 km od grada. Veoma je privlačno ribolovcima, kao i onima koji vole da provode vrijeme u prirodi. 
Jazina je drugo poznato trebinjsko izletište. Pruža mogućnost kupanja, sunčanja i odmora u prirodi. 
Izvor Studenac na rijeci Trebišnjici je najljepša lokacija koja se nalazi u neposrednoj blizini grada, a koju su Trebinjci oduvijek koristili za izlete. Na prostoru Studenca i danas postoji jedan od starih dolapa, što mu daje posebnu draž.
Zubačka Ubla udaljena su 25 km od grada i pružaju mogućnosti bavljenja zimskim sportovima.

Proizvodnja vina u ovim krajevima seže u 14. vijek. Lastvanskim vinom žilavka, izuzetnog kvaliteta, snabdijevao se habsburški dvor u Beču. Sve informacije o vinskim podrumima, degustacijama, te sortama vina žilavka i vranac, mogu se dobiti od Udruženja vinogradara i vinara istočne Hercegovine „Vinos“ u Trebinju: 
adresa: Ul. Republike Srpske 37
tel./faks: + 387 59 226 430
e-mail: [email protected] 
web: www.vinos.ba 

Muzej Hercegovine smješten je u samom centru Trebinja i ima više stalnih postavki i legata: Dučićeva zbirka, etnološka i arheološka postavka, memorijalna izložba slika Atanasije Popović, legat slikarke Milene Šotre, legat akademskog slikara Milorada Ćorovića, legat književnika i vajara Radovana Ždrala. U prostorima Muzeja održavaju se povremene izložbe, poetski recitali, promocije knjiga i muzički koncerti.

Adresa: Stari grad 59 
Tel.: +387 59 271 060 
e-mail: [email protected] 
Web: www.muzejhercegovine.org

Sve informacije o Trebinju i okolini mogu se dobiti: 

u Turističkoj organizaciji Opštine Trebinje:
adresa: Preobraženska ulica bb 
tel.: + 387 59 273 120, 273 121
faks: + 387 59 273 122 
e-mail: [email protected] 
web: www.trebinjeturizam.com 

u Turističko-informativnom centru, koji je smješten u centru Trebinja: 
adresa: Jovana Dučića bb 
tel.: +387 59 273 410 273-411 
faks: + 387 59 273 412 
e-mail: [email protected]